Пишутся раздельно аббревиатуры, состоящие из двух самостоятельно употребляющихся инициальных аббревиатур, являющихся названиями разных организаций. Это правило обычно распространяют и на другие названия, не только организаций, поэтому во втором случае корректно: ООЭ АСУ (АСУ — самостоятельная аббревиатура).

Употребляется ли аббревиатура АССО (автоматизированная система системного оператора)? Если нет, то придется принять слитное написание СОТИАССО, хотя оно очень длинное и сложное для восприятия и расшифровки. Если же аббревиатура АССО употребляется, то предпосылка писать ее отдельно есть. Однако и в этом случае раздельное написание вызывает сомнение, так как вторая часть присоединяется с помощью предлога. Другие служебные слова — союзы — в составе аббревиатур пишутся строчными буквами (например, МиГ). Как сокращать названия, содержащие предлог, — правила однозначного ответа не дают. 

Корректно: Тем, что дело дошло до роботов-пылесосов и даже тестирования летающих такси, это подтверждается. Запятая закрывает придаточное предложение. 

Да, опорное слово в этой аббревиатуре – министерство – среднего рода. Однако из-за своего внешнего фонетического облика МИД воспринимается не как аббревиатура со стержневым словом среднего рода, а как обычное существительное мужского рода (мужской род у слова МИД зафиксирован в словарях русского языка – см., например, «Большой толковый словарь русского языка» С. А. Кузнецова, справочник Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» и др.). Подобная трансформация произошла не только с  МИД: форму мужского рода приобрели такие аббревиатуры, как НЭП, ВАК, ТАСС (ТАСС уполномочен заявить), вуз (верно: мой вуз, никто не скажет моё вуз)  и др.

Правильно: тай-бо. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Правильно: в такси, следовавшем из Москвы (предложный падеж: в такси каком?). Ср.: с такси, следовавшим из Москвы (творительный падеж: с такси каким?).

В этой фразе не требуется постановка дополнительных знаков препинания.