Противительный союз (однако), после которого или перед которым находятся два соединенных союзом и простых предложения, общим элементом не является, поэтому запятая перед и ставится: Однако дела идут плохо и тебе придется раскошелиться.

Пунктуация верна. Сочетание "мнение может сыграть с разумом" небезупречно.

Прилагательное стоит в форме творительного падежа.

Возможно и слитное, и раздельное написание. Слитное подчеркивает утверждение (он неплохой = он хороший), раздельное подчеркивает отрицание (например, при возражении кому-то, кто утверждает, что он плохой).

Вы правы, в ответе ошибка. Благодарим Вас за внимательное отношение к русскому языку и к нашим ответам!

Запятую ставить не нужно (союз если объединяет части предложения).

Увы, Ваших предыдущих вопросов мы не получили. 

По сути ответим следующее. В контекстах "Среди долины ровныя...", "...средь зеленыя дубравы...", "Богоподобная царица // киргиз-кайсацкия орды..." зафиксирована орфографическая норма, которая была изменена в результате реформы 1917-1918 гг. Эта реформа, в частности, устранила разграничения некоторых форм мужского и среднего рода, с одной стороны, и женского рода — с другой: формы местоимений женского рода однѣ и онѣ теперь уравнены с формами мужского и среднего рода одни и они, а формы родительного и винительного падежа прилагательных, причастий и местоимений женского рода –ия, -ыя — с формами мужского и среднего рода на –ие, -ые. Форма притяжательного местоимения ея заменена на её. (Впрочем, воспоминания о них хранят поэтические тексты, например пушкинские: Не пой, красавица, при мне / Ты песен Грузии печальной: / Напоминают мне оне / Другую жизнь и берег дальный; И жало мудрыя змеи / В  уста замершие мои / Вложил десницею кровавой; На крик испуганный ея  / Ребят дворовая семья / Сбежалась шумно…

Правильно раздельное написание, т. к. не смотря в данном случае деепричастие, синонимичное форме не глядя. Предлог несмотря на по значению близок предлогу вопреки. Предложение Он выходит на пробежку вопреки погоде за окном невозможно. Для такого употребления недостает определения с негативным значением при слове погода (он выходит несмотря на то, что за окном плохая погода / вопреки плохой погоде).

Глухой как сивый мерин – искажение (сознательное или неосознанное) фразеологического оборота врет как сивый мерин. Врать как сивый мерин – нагло, беззастенчиво врать. А со словом глухой употребляются другие обороты: глухой тетерев, глухая тетеря.

Запятая перед и когда не требуется, так как повторяющегося союза и... и здесь нет.