Возможно.
Ложить – просторечие. В русском литературном языке есть только глагол класть.
Инфинитива болить нет и никогда не существовало. В современном русском языке есть два глагола болеть. Первый имеет значение ‘быть больным’ и спрягается как глагол иметь: болею, болеешь, болеет и т. д. Второй имеет значение ‘вызывать ощущение боли’, спрягается как глагол гореть, но употребляется почти всегда в формах 3-го лица: голова болит, ноги болят (об употреблении в форме других лиц см. ответ на вопрос № 324535). В древности в обоих значениях употреблялся именно этот, второй глагол (болѣти — болю, болиши, болить и т. д.). Две парадигмы глагола болеть фиксируются с XVIII века.
Существительные во мн. ч. не различаются по родам.
Было бы нелишне привести более широкий контекст, а то ведь непонятно, о ком речь, да и о чем — тоже…
Допустим, однако, что действующие лица — лиса (которая вынудила) и конь (который ловит чехол копытом).
Трудность создается тем, что вынудить — глагол чистой каузации, то есть он обозначает действие, всё содержание которого сводится к тому, чтобы сделать так, чтобы некто другой выполнил действие, желаемое действующим субъектом.
Примеры: Лиса вынудила коня сбежать; Конь заставил лису горько плакать; Феодал принуждает крестьян обрабатывать его земли.
В конструкциях с такими глаголами деепричастный оборот возможен, но только как обозначение того действия субъекта, которое послужило инструментом принуждения. Например:
Лиса, сильно напугав коня метровыми зубами, вынудила его сбежать;
Конь, растоптав посевы лисы, заставил ее горько плакать;
Феодал, угрожая расправой, принуждает крестьян обрабатывать его земли.
В приведенном же примере оборот оглядев его с легким подозрением не воспринимается как обозначение того действия, которое послужило инструментом принуждения. Поэтому, несмотря на тождество субъекта, конструкция выглядит крайне неудачной. Главная причина в том, что действий (не считая действия, обозначенного деепричастием) два — и у каждого свой субъект. Субъект действия вынудила — лиса; субъект действия поймать — конь, и он же объект действия лисы. При такой сложной семантической конфигурации и возникают ограничения на использование деепричастного оборота.
Всегда правильно только класть.
В данном случае можно после глагола подставить вместо одушевленных неодушевленные существительные, которые будут отвечать на вопрос "что" (это признак винительного падежа). Кроме того, указанные глаголы - переходные, а значит, они управляют винительным падежом.
Всегда верно: класть и положить.