В современном русском литературном языке глагол плавать употребляется в том числе и в значении 'перемещаться по поверхности воды или в воде с помощью специальных приспособлений, устройств, двигателя (о судне) (о движении повторяющемся или о движении в разных направлениях, туда и обратно)', однако в значении 'будучи членом экипажа какого-л. судна, находиться на нём во время плавания' нормативен глагол ходить (ходить боцманом на сухогрузе, ходить матросом на речном теплоходе).
Извините, но контекст всё равно недостаточен. Выскажем предположение: [Нечто происходит] из века в век. Но всё ж — доколе [оно будет происходить].
Запятая нужна. Ею нужно разделить главную и придаточную части сложного предложения.
Да, всё слово пишется слитно: двухсотдвадцатипятилетие.
Можно, но непонятно зачем.
Запятая не нужна: оборот с как входит в состав сказуемого.