Верно слитное написание.
В правилах пунктуации предписаний по поводу двойных скобок нет. Конструкции, которые нуждаются в двух парах скобок, нежелательны. Часто можно заменить одну пару скобок на тире. Однако иногда двойные скобки встречаются в специальных текстах, например в академических правилах орфографии (см., например, здесь). В неофициальных ситуациях общения знак )) используется вместо улыбающегося смайлика. Но такое употребление, конечно, не регламентировано.
Лучше: Какую скидку применить первой?
Минус здесь не нужен. Верно: скидка 20%.
Минус здесь не нужен. Корректно: скидка 10 %. Скидка ― это уменьшение цены товара, поэтому подарок за покупку двух товаров скидкой не является.
Запятая не нужна ни до, ни после слова Вам.
Правильно с дательным.
Допустимы варианты: 5%-ная и 5%-я скидка.