Да, следует писать со строчной.

Да, это омоформы.

1. О случаях постановки тире после союза и, соединяющего два однородных сказуемых, говорится в параграфе 12.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, сравним приведенные там примеры: Так я это  всё рассудил и — вдруг  совсем решился (Дост.); Проси в субботу расчёт и — марш  в деревню (М. Г.). Тире после союза и указывает на внезапность, неожиданность наступления действия, названного вторым сказуемым, либо усиливает противопоставление однородных сказуемых. Насколько уместно противопоставление сказуемых знала и не любила видеть в данном конкретном случае — судить автору и читателю.

2. С таким пунктуационным оформлением невозможно согласиться. Конечно, можно счесть слово либерал именительным темы, но в этом случае в позицию подлежащего попадет указательное местоимение это, а между таким подлежащим и сказуемым-существительным (в данном случае гриб) тире не ставится. Корректные варианты оформления высказывания: Либерал — это тот самый поганый сухой гриб, который...; Либерал! Это тот самый поганый сухой гриб, который...

Слово безоблачный образовано приставочным способом от слова облачный. Прилагательные с приставкой без- (орфографически также бес-) имеют значение ‘характеризующийся отсутствием того, что названо словом, от которого в свою очередь образовано суффиксальное производящее прилагательное’. Безоблачный ― 'характеризующийся отсутствием облаков’: облако → облачный → безоблачный. Ср: солнце → солнечный → бессолнечный, листва → лиственный → безлиственный, люди → людный → безлюдный и т. п.

Слова глава и голова считаются однокоренными, в основном лексическом значении они являются синонимами, при этом голова ― нейтральное слово, а глава ― стилистически окрашенное (книжное, высокое). Стилистически окрашенные слова при синхроническом словообразовательном анализе рассматриваются как производные от нейтральных: голова → глава (с чередованием о с нулем звука). Исторически эти слова связаны с разными славянскими языками: слово голова собственно русское (восточнославянское по происхождению), а глава ― старославянское (южнославянское по происхождению).

Слова или выражения, по происхождению восходящие к старославянскому или церковнославянскому, называются славянизмами. Одним из признаков славянизмов является неполногласие: на месте русского (то есть восточнославянского) полногласия: град (ср. город), глава (ср. голова), хладный (ср. холодный) и др.

Аналогично слова с корнями холод- (холод, холодный и т. п.) и хлад- (прохлада, прохладный и т. п.) являются однокоренными.

Слова облако и оболочка появились в результате опрощенья слов с корнями влач- и волоч- и приставкой об-. Опрощенье — это историческое изменение в морфемной структуре слова, при котором производная основа превращается в непроизводную, что может быть связано с разными причинами. В данном случае опрощенье связано с упрощением группы согласных бв на стыке приставки об- и корня в словах облако и оболочка, которые этимологически связаны с корнями влач- / волоч- (влачить, волочить). Ср.: обернуть (завернуть), обитать (витать), обладать, область (владеть, волость), обоняние (вонь, благовоние), обод (обводить), обоз (возить) и др. В результате опрощенья слова облако и оболочка перестали быть родственными.