Словари
и смех и грех
Ответы справочной службы
В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что наличие тесного смыслового единства между прилагательными умная и красивая довольно неочевидно.
Полагаем, что форма ед. числа при фразеологизме уместна, однако лучше глагол убрать: И смех и грех с этим Ванькой.
Учебник
Основное внимание в этом правиле – на союзах или их отсутствии. Коварными могут оказаться и парные, и повторяющиеся союзы. Рассказываем, как не запутаться.
...Основное внимание в этом правиле – на союзах или их...
...Однородные члены предложения...
...сказал, что моё вчерашнее выступление у доски — и...
...смех и грех....
