В этом предложении оборот с союзом как — сравнительный оборот, что отчетливо видно, если изменить порядок слов: Я пытаюсь, как дурак, догнать тебя. Дело, видимо, в том, что смысл предложения прежде всего в попытке догнать, а не в характеристике этой попытки. 

В таких предложениях тире не обязательно, однако в данном случае его рекомендуется поставить, поскольку оно подчеркивает параллелизм строения частей: он — шаг, она — четыре...

Запятая перед когда не требуется.

В современном русском языке правильно только (нет) сапог, форма сапогов не является нормативной.

Прежде сапоги, чулки, носки имели одинаковое окончание в форме родительного падежа мн. числа: сапогов, чулков, носков. Примеры из классической литературы подтверждают это: Так: на те десять рублей я износил сапогов в два года. Д. Фонвизин, Недоросль Лошадь походила на тех сказочных животных, которых рисуют дети на стенах и заборах; но старательно оттушёванные яблоки её масти и патроны на груди всадника, острые носки его сапогов и громадные усы не оставляли места сомнению: этот рисунок долженствовал изобразить Пантелея Еремеича верхом на Малек-Аделе. И. Тургенев, Конец Чертопханова. После такой операции он надел сапоги сверху мокрых чулков и долго ходил по двору. Н. Помяловский, Очерки бурсы.

Впоследствии сапоги и чулки довольно быстро избавились от окончания -ов, формы (нет) сапог, чулок стали основными. А вот носки по каким-то причинам «задержались», и наверняка многие помнят запоминалку, которую учили в школе: «чем короче, тем длиннее», она позволяла запомнить правильные формы: нет чулок, но нет носков; вариант нет носок признавался ошибочным.

И всё-таки слово носки стремится догнать убежавшие вперед слова чулки и сапоги и тоже избавиться от окончания -ов. Словарями последних лет вариант нет носок признается допустимым. Можно предположить, что со временем этот вариант станет основным. Но пока предпочтительно всё же: нет носков.