Скажите, пожалуйста, нужна ли здесь указанная запятая - "Чего мы на самом деле хотим(,) и что мешает нам жить той жизнью, о которой мы мечтаем?"
Запятая не нужна. Запятая не ставится в сложносочиненном предложении, если его части представляют собой вопросительные предложения.
Последние ответы справочной службы
По правилам между частями сложносочиненного предложения с одиночным союзом или запятая не ставится, если эти части представляют собой вопросительные предложения.
Сочетание разделить счастье ‘испытать, пережить счастье вместе с кем-либо’ употребляется. Сочетание разделить время ‘провести время с кем-либо’ встречается редко, преимущественно в текстах прошлого, ср.: Спасибо, что зашли, погостевали, разделили с нами время… [М. А. Шолохов. Тихий Дон].
В сочетании Всероссийская олимпиада школьников, выступающем официальным наименованием конкретной олмипиады, первое слово пишется с прописной буквы.