В тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки, поэтому и вводные слова выделяются в ней по общему правилу: ...по дороге встретил старого знакомого — скорее всего, бывшего коллегу, — который и рассказал ему о случившемся. Запятая перед тире, закрывающим вставную конструкцию, ставится потому, что далее следует придаточная часть сложноподчиненного предложения. 

Такого правила в справочниках по пунктуации нет. При этом вопрос вполне закономерен, потому что тире между частями сложноподчиненного предложения придает ему особую цельность. В связи с этим логично считать, что подчинительный союз так что присоединяет целое сложноподчиненное предложение если вы согласны — присоединяйтесь. Сравним пример с сочинительным союзом и, присоединяющим целое сложноподчиненное предложение (между частями которого, кстати сказать, вполне уместно поставить тире вместо запятой): Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (Д. Э. Розенталь. Справочник по русскому языку. Пунктуация. Параграф 36.3). 

Да, запятая ставится. Современные правила требуют обособления оборотов с предлогом кроме в любом случае.