Если подразумевается, что исполнительным органом является компания (не ООО), то верный вариант: Директору управляющей компании ООО «Жасмин», являющейся исполнительным органом ООО «Черёмуха».

Возможны оба варианта. Можно рассматривать определения как неоднородные, так как они характеризуют предмет с разных сторон: возраст и внешний вид. Но при этом можно сказать, что старость проявляется в ряду прочего и во внешнем виде дерева, раскидистость может мыслиться как признак старости. В этом случае определения становятся однородными и разделяются запятой. Ср.: 

Понятно, что разговор складывался долгим и путаным: точь-в-точь старое раскидистое дерево, увитое плетями вьющихся растений да вдобавок покореженное вчерашним буреломом (А. Волос).

У Всеволода Андреевича за домом тянулись рядами старые, раскидистые яблони (Л. Карелин).

Нет оснований для использования формы мн. ч.

К сожалению, нам не удалось обнаружить в словарях и других заслуживающих доверия лингвистических источниках историю этого выражения. Тем не менее в Интернете публикуются версии его происхождения, приведем наиболее распространенную.

В Одессе почти сто лет со дня основания (1792) не было водопровода. Воду возили водовозы, причем издалека, так как в приморской зоне колодцы дают воду солоноватую, пригодную только для технических целей. Артезианские скважины называли фонтанами.

Скважины с лучшей питьевой водой нашлись в ~10 км от центра города. Туда построили дорогу, и стали называть Фонтанской дорогой. Она и теперь так называется. В старой песне «Фонтан черемухой покрылся» — это на улице, вдоль дороги росла черемуха. Лучшая вода оттуда стоила дороже, но водовозы норовили привезти воду из колодцев поближе и продать по цене фонтанской. Знатоки, хозяйки пробовали и говорили: «Нет! Это не фонтан!».