Нужна запятая перед союзом и: Он похож на второгодника, который снова пришёл в третий класс, и ему скучно, но учиться надо.

Оформление зависит от того, в какого рода тексте используется написание. Так, на афише можно воспользоваться приемами графического выделения, разместив две части названия («Дело, которому ты служишь» и Медики — прототипы героев художественных произведений) на разных строчках, отформатировав надпись по центру. В этом случае точка после обеих частей названия не нужна.

В рамках иного текста придется воспользоваться двойными кавычками разного рисунка: На выставке «„Дело, которому ты служишь“. Медики — прототипы героев художественных произведений» посетители смогут увидеть...

Запятая не нужна. Не обособляются определения, стоящие после определяемого существительного, если последнее само по себе в данном предложении не выражает нужного смысла и нуждается в определении. Фраза без определений не имеет смысла (точнее, имеет, но очень странный): Разобраться в этом непросто даже опытному специалисту, тем более — человеку. Поэтому запятую после человеку не ставим.

Это так называемые эллиптические предложения (самостоятельно употребляемые предложения с отсутствующим сказуемым). В таких предложениях при наличии паузы ставится тире, при отсутствии паузы знак не нужен. 

Перед союзом если запятая действительно не нужна, так как союз имеет вторую часть то: Сияя в блеске солнца, море точно улыбалось добродушной улыбкой Гулливера, сознающего, что если он захочет, то одно движение — и работа лилипутов исчезнет. Перед союзом и нужно тире, поскольку союз связывает части сложносочиненного предложения, в которых описывается быстрая смена событий.

На этом месте можно поставить как двоеточие, так и тире. См. параграфы 35 и 36 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Поскольку вопрос не представляет собой дословную цитату, оформлять его как прямую речь, используя кавычки, нет необходимости. Лучше оформить высказывание как бессоюзное сложное предложение: Наш главный вопрос: когда?

Запятые во всех предложениях расставлены правильно.

Правильным будет вариант 2: При получении вы всегда можете проверить состав заказа, и, если вам не подходит срок годности позиции, вы можете от неё отказаться. Союз и связывает две грамматические основы в составе сложносочиненного предложения — вы (первое) можете проверить и вы (второе) можете отказаться; часть если вам не подходит срок годности позиции — это придаточная часть внутри главной. Заметим, однако, что с коммуникативной точки зрения лучше разделить высказывание на два предложения: При получении вы всегда можете проверить состав заказа. Если вам не подходит срок годности позиции, вы можете от неё отказаться.

В обоих примерах запятая перед тире не нужна.