Подробно об этой сложнейшей орфографической проблеме написано в работах членов Орфографической комиссии РАН Е. В. Арутюновой, Е. В. Бешенковой и О. Е. Ивановой (Арутюнова Е. В., Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Русское правописание с комментариями. Книга 1. Употребление гласных и согласных букв в русском письме. М., 2023; см. также публикацию на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН).

Специалисты отмечают, что «традиционная формулировка правила о написании н или нн в кратких формах отглагольных слов на -нный (причастиях и прилагательных) строится на противопоставлении «причастие (н) – прилагательное (нн)». Правило, построенное на этом грамматическом критерии, сложно в применении, так как во многих контекстах нет оснований для однозначного определения морфологического статуса слова. А кроме того, оно не учитывает большой массив отглагольных прилагательных, которые пишутся с одной буквой н. Реальное соотношение имеет вид «причастие (н) – прилагательное (н или нн)».

Написание многих кратких форм определяется в словарном порядке (по орфографическому словарю). К этому ряду словарно пишущихся слов относится и краткое прилагательное подержаны в значении 'не новые': оно пишется с одной н.

Категория правильности к этим словам пока не прикладывается. Писать с дефисом, конечно, можно, и это будет понятная аналогия уже имеющим такое написание словам уик-энд, хай-энд, хеппи-энд, экстра-энд. Но надо понимать, что все эти слова пишутся не по какому-то правилу, а по словарю, то есть их написание индивидуально (словарно). Вот и уик-энд стал все чаще встречаться в слитном написании уикенд (и с меной Э на Е), выпадая из этой парадигмы. Авторы Академоса пока наблюдают за этим словом, опять же отмечая видимую в нём тенденцию к обрусению. Ведь для русского языка не характерно выделение внутри полнозначных слов бессмысленных кусочков, а уик, энд, хай, хеппи именно такими кусочками и являются. Если посмотреть, то очень немало уже слитных написаний фронтенд и бэкенд (ср. уикенд) и их однокоренные фронтендер и бэкендер тоже пишутся слитно. Часто встречается в слитном написании и прилагательное уикендовский. Сейчас трудно однозначно предсказать, какая форма этих терминов закрепится в употреблении. Для русского языка предпочтительно их слитное написание.

Написание таких слов словарно, а их словарное написание устанавливается орфографистами на основании многих факторов. См. ответ на вопрос № 310095.