Правильно: пропорционально дням (каким?) приходящимся на отчетный месяц

Да, пояснительный оборот выделяется парными знаками.

В «Справочнике издателя и автора»  А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой есть такое правило: все виды некалендарных лет, т. е. начинающиеся в одном календарном году, а заканчивающиеся в другом, пишут через косую черту по форме: В 1984/85 учебном году, Театральный сезон 1985/86 года; Отчетный 1984/85 год (§ 7.2.4).

Вы правы, во многих случаях использование слова период избыточно.

Оборот в связи с этим обособлять не нужно. Если второе полугодие 2016 г. – это и есть отчетный период, то лучше так: В связи с этим ввод данных в ГАС Управление за следующий отчетный период (2-е полугодие 2016 г.) станет доступен с 01.01.2017. 

Верно: В отчетный период контролировалось исполнение...

Если определение стоит после счетного оборота (два, три, четыре + существительное), то чаще оно ставится в форме им. падежа мн. числа: за отчетный год и два года, предшествующие… 

Все верно. Есть правила сочетания с числительными: http://www.gramota.ru/book/litnevskaya.php?part4.htm#i4

Выделения оборотов не требуется.