Вверх тормашками (прост.) – 1) кувырком, через голову, вверх ногами; 2) вверх дном, в опрокинутом положении; 3) в полном беспорядке.  Этимология затемнена. Слово тормашки может восходить к глаголу тормошить, т. е. 'теребить, переворачивать'. Предполагают также, что тормашки происходит от диалектного тормы 'ноги'. Согласно еще одной гипотезе, слово тормашки связано со словом тормоз (стар. тормас). 

...Вверх тормашками (прост.) – 1) кувырком,...

...Вверх тормашками ...

§ 58. Двойные согласные пишутся при сочетании приставки и корня, если приставка кончается, а корень начинается одной и той же согласной, например: поддержать, преддверие, ввести, оттереть, ссыпать, восстановить, беззаконный, контрреволюция. § 59. Двойные согласные пишутся при сочетании составных частей сложносокращенных слов, если одна часть кончается, а другая начинается одной и той же согласной, например: Моссовет, главврач. § 60. Двойное н и двойное с пишутся при сочетании ...

...§ 58. Двойные согласные пишутся при сочетании...

...II. Двойные согласные...