Орловщина, -ы (к Орёл)
Ответы справочной службы
1. В подготовленном Орфографической комиссией РАН полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006) находим ответ на Ваш вопрос: «...Следует иметь в виду, что в существительных после согласных с, з, ж не пишутся суффиксы -щик, -щин(а), а пишутся -чик, -чин(а): ср. сварщик, мойщик, но резчик, разносчик, перебежчик; Орловщина, Смоленщина, но Одесчина, Воронежчина. Буквосочетание сщ встречается только на стыке приставки и корня, напр.: расщепить». Как видите, здесь всё однозначно.
2. Сочетание дни города можно понять как несколько дней (одного года), в рамках которых проходят какие-либо торжественные мероприятия (ср.: Дни славянской письменности и культуры). Поэтому лучше перестроить фразу (например: на протяжении многих лет принимали участие в праздновании Дня города).
Справочники
§ 169. В географических и административно-территориальных названиях — названиях материков, морей, озер, рек, возвышенностей, гор, стран, краев, областей, населенных пунктов, улиц и т. п. — с прописной буквы пишутся все слова, кроме родовых понятий (остров, море, гора, область, провинция, улица, площадь и т. п.), служебных слов, а также слов года, лет, напр.: Альпы, Америка, Европа, Болгария, Новая Зеландия, Северная Америка, Центральная Азия; Южный полюс, Северное полушарие;
...Географические и административно-территориальные названия...
....: Подмосковье, Закавказье, Полесье, Приднестровье, Оренбуржье, Ставрополье, Брянщина, Орловщина, Вологодчина, Балтия, Скандинавия. § 174....
§ 84. Прилагательные с суффиксом ск, образованные от слов с основой на гласную + ск, оканчиваются на -сский, напр.: дамасский (от Дамаск), этрусский (этруски), сан-францисский (Сан-Франциско), баусский (Бауска); но: баскский (от баски), оскский (от оски — древняя племенная группа). В прилагательных с тем же суффиксом, образованных от слов с основой на ст, эта основа целиком сохраняется, т. е. пишется -стский, напр.: марксистский (от марксист), фашистский (фашист), брестский ...
...Группы согласных на стыке значимых частей слова...
...При этом следует иметь в виду, что в существительных после согласных с, з, ж не пишутся суффиксы -щик, -щин(а), а пишутсячик, -чин(а): ср. сварщик, мойщик, но резчик, разносчик, перебежчик; Орловщина, Смоленщина, но Одесчина, Воронежчина....
