Аббревиатура ОРИ не зафиксирована ни словарем сокращений, ни орфографическим словарем. Закономерным и наиболее удобным для произношения представляется вариант [ори́]. Аббревиатуры, состоящие из сочетания гласная буква + согласная + гласная, обычно являются звуковыми, например: АГО [аго́] (автогражданская ответственность), АСУ [асу́] (автоматизированная система управления), ИТУ [иту́] (исправительно-трудовое учреждение), ОЗУ [озу́] (оперативное запоминающее устройство).

Вряд ли аббревиатуры из той же тематической группы ОРВИ и ОРЗ, которые произносятся как [оэрви́] и [оэрзэ́], могут повлиять на ОРИ и мотивировать произношение с начальным сочетанием [оэр]. После твердого согласного звук [и] не произносится, он меняется на [ы]. Но с конечным [ы] аббревиатура станет трудноузнаваемой. 

Нормативно произношение [оэрви], оно зафиксировано словарями. Эта аббревиатура относится к таким, которые читаются частично «по слогам», частично – по названиям букв, ср.: ГИБДД [ги-бэ-дэ-дэ].

1. Заголовки можно писать и с вопросительным знаком (Что такое ОРВИ?), и без знаков в конце (Что такое ОРВИ). Выбор за автором.

2. Подобные предложения лучше писать с двоеточием вместо тире и вопросительным знаком: Один из наиболее часто задаваемых вопросов: пройдет ли болезнь без лечения?