недосыпать(ся), -аю, -ает(ся), несов. (к недосыпать(ся)
недосыпать(ся), -плю, -плет(ся), -плют(ся) и -пет(ся), -пят(ся), сов. (засыпать, насыпать(ся) меньше нужного или возможного)
Ответы справочной службы
В обоих случаях нужно писать раздельно. Слова "дошлешься" не существует, но и слова "недошлешься (недослаться)" в словарях Вы тоже не найдете.
Справочники
§ 88. Не пишется слитно: 1. Во всех случаях, когда без отрицательной частицы не слово не употребляется, например: невежда, неизбежный, несчастный, негодовать, нездоровиться, несдобровать, недостает (в значении «недостаточно»), неможется, нельзя, неужто, нестерпимый, непоколебимый, невредимый. 2. С существительными, если отрицание придает слову новое, противоположное значение, например: неприятель, несчастье, если отрицание придает слову, не имеющему этой частицы, значение ...
...§ 88. Не пишется слитно: 1. Во всех случаях,...