В относительных прилагательных, образованных от существительных с основой на к, используется суффикс -к-, если согласный к в конце производящей основы чередуется с ц: бедняк — бедняцкий, моряк — моряцкий, Москва-река — москворецкий и т. п. При отсутствии такого чередования пишется суффикс -ск-: Владивосток — владивостокский, Нью-Йорк — нью-йоркский, Ирак — иракский и т. п.

1. После слова туапсинец перед обстоятельством в память об отце запятая не требуется. Если у автора есть намерение сделать это обстоятельство разъясняющим добавочным сообщением, акцентировов слово туапсинец, можно использовать тире: Раритет принес туапсинец — в память об отце, советском моряке. 2. С союзного слова который начинается определительная придаточная часть сложноподчиненного предложения; в данном случае эта часть относится к существительному моряк. В принципе главную и придаточную часть можно разделить точкой, то есть использовать парцелляцию как особый художественный прием, однако далеко не всегда это уместно.

Да, Вы правильно написали прилагательное остендский (с буквой е, со строчной буквы).

Выбор предлога зависит от того, в каком значении использовано это наименование. Если Гибралтар — территория, то правильно на Гибралтаре (От Рима до Майами с остановками в Марокко, на Гибралтаре, Канарских островах, Кубе и Доминиканской Республике. [Мария Киселева. Королевские забавы. Граф переплыл Атлантику на мотоцикле (2002) // «Известия», 24.06.2002]); если же Гибралтар — Гибралтарский пролив, то правильно в Гибралтаре (Здесь же, в Гибралтаре, была написана еще одна, на этот раз уже «лихая» матросская песенка «Моряк, покрепче вяжи узлы» [Александр Городницкий. «И жить еще надежде» (2001)]). 

Современные нормативные словари в большинстве своем указывают, что слово кофе, употребляемое как существительное среднего рода (моё горячее кофе), стилистически не нейтрально, эта форма сопровождается пометой разг. (разговорное). При этом кофе — едва ли не единственное несклоняемое заимствование на -е (из тех, что не не обозначают живых существ), которое принадлежит мужскому роду, так что переход этого слова в средний род практически неизбежен. Кроме того, даже в ХIХ веке употребление слова кофе как существительного среднего рода не было такой уж редкостью. См., например: ...молодой моряк очень рассеянно отвечал на вопросы и шутки хозяина; но, к счастью, тот, прихлебывая звездистое кофе, дымя трубкою и пробегая листок купеческой газеты, мало обращал внимания на все, что не носило на себе вида нумерации [А. А. Бестужев-Марлинский. Лейтенант Белозор (1830)]; Появилось кофе в серебряном кофейнике, а за ним вышла красивая мамка в голубом кокошнике с маленьким Вадимом на руках [Д. Н. Мамин-Сибиряк. Приваловские миллионы (1883)].