Запятая в данном случае факультативна. Ее отсутствие будет означать, что прилагательное глухой употреблено здесь в значении 'густо, сплошь заросший', тогда как постановка запятой укажет на однородность определений глухой и загадочный (темный, непроницаемый, отчего кажется загадочным).

Наречие фактически не требует постановки знаков препинания. Поскольку в предложении оно находится между однородными подлежащими Миша и Вова с одной стороны и сказуемым братья с другой, тире в предложении не ставится (см. пункт 7 параграфа 15 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Миша и Вова фактически братья, так как с раннего детства росли вместе. 

Скорее всего, здесь следует обсуждать употребление не прозвищ, а оценочных слов, имеющих негативное значение, а соответственно, не предполагающих написание с прописной буквы.

Нужно закрыть присоединительную конструкцию запятой: Влюблялась Анюта часто, даже слишком, — то Миша из парадной, то одноклассник Макс. Как вариант, можно поставить вместо тире двоеточие: Влюблялась Анюта часто, даже слишком: то Миша из парадной, то одноклассник Макс.

Оба варианта верны, однако они различаются по смыслу: Одним из друзей, читавших книгу, был Миша (все друзья читали книгу); Одним из друзей, читавшим книгу, был Миша (из всех друзей только Миша читал книгу). 

Возможен как один, так и другой вариант — в зависимости от того, что хочет акцентировать  говорящий.

Постановка тире уместна.

1. Такая форма (императив, выраженный неопределенной формой глагола НСВ) существует, но для глагола "вставать" трудно придумать пример соответствующего словоупотребления. 

2. Есть такой термин - гипокористика.

Тире обычно не ставится, если подлежащее выражено личным местоимением, а сказуемое – формой именительного падежа существительного. Но при логическом подчеркивании тире всё-таки возможно (ср. у Маяковского: Я – гражданин Советского Союза). Решение о постановке тире принимает автор текста.

Запятая перед и не требуется.