Ответы справочной службы
В обоих случаях нужно писать раздельно. Слова "дошлешься" не существует, но и слова "недошлешься (недослаться)" в словарях Вы тоже не найдете.
Мягкий знак не отражает морфемный состав слова, поэтому отнесение его при разборе слова к той или иной части не является принципиальным.