Да, первая часть сложных слов контент присоединяется дефисом: контент-анализ, контент-менеджер, контент-проект.

Да, правильно писать дизайн- и контент-менеджер.

Словарной фиксации нет, но корректным можно признать слитное написание. Ср. зафиксированные академическим орфографическим ресурсом «Академос» слова гейммейкер, имиджмейкер, клипмейкер, маркетмейкер, ньюсмейкер и др.

Написание перечисленных существительных подчиняется разным правилам и закономерностям: 1) сложные существительные, состоящие из самостоятельно употребляющихся существительных, пишутся через дефис (контент-редактор); 2) написание сложных существительных с не употребляющейся самостоятельно первой частью на согласную определяется по орфографическому словарю (бильдредактор); 3) слова с первой частью видео (кроме видео-арт, видео-ввод-вывод и некоторых других) пишутся слитно (видеоредактор). 

Корректны варианты: 

• Для этого просто дайте мне команду, например «Составь контент-план», или пришлите сюда текст, который надо прочитать; 
• Для этого просто дайте мне команду (например: «Составь контент-план») или пришлите сюда текст, который надо прочитать.

Словарной фиксации нет. Если этим словом назван редактор видеоконтента, то корректно написание видеоконтент-редактор.

Если говорить только о правописании, то верно: контентщик. Это разговорное слово.

Корректно: аудио- и видеофайлы; контент- и digital-стратегия. 

Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтерофицеры. Как видно из примеров, употребление «висячего» дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.