Запятая не требуется. Кавалер ордена Мужества и капитан — неоднородные приложения.

Корректно: кавалера ордена "Меценат", кавалеру ордена "Меценат" и т. п.  

При наличии родового слова (ОАО, компания, фирма, роман и т. д.) название в кавычках не склоняется; если же родового слова нет, название склоняется. См., например: Русская грамматика. М., 1980; Л. К. Граудина, В. А. Ицкович, Л. П. Катлинская. Грамматическая правильность русской речи. 1976 и далее.

Обладателей медали (увы, слово медалист «занято» выпускниками средней школы и спортсменами) иногда называют кавалерами медали. Однако следует иметь в виду, что толковые словари русского языка указывают только на орден как тип награды, какая вручается кавалеру. 

Оба варианта корректны и означают одно и то же: человек, награжденный орденом Мужества два раза. Разница между ними заключается в стилистической окраске: первый вариант (дважды кавалер ордена Мужества) может быть использован в официально-деловом стиле, а второй (кавалер двух орденов Мужества) звучит более разговорно и неформально.

Приложения неоднородны: кавалер ордена и генерал-лейтенант — это звания, а генерал-губернатор — должность. По правилам при сочетании однородных и неоднородных приложений соответственно расставляются и знаки препинания, однако в качестве примера обычно приводится перечень из двух-трех однородных и одного неоднородного приложения (заслуженный мастер спорта, олимпийская чемпионка, двукратная обладательница Кубка мира студентка института физкультуры NN). Три неоднословных приложения в родительном падеже, не разделенные запятыми, неудобны для восприятия, но для такого случая правила нам никаких рекомендаций не дают. Если контекст позволит, предлагаем поставить приложения после определяемого слова, такие приложения разделяются запятыми: ...улица была названа в честь И. И. Иванова — георгиевского кавалера, приамурского генерал-губернатора, генерал-лейтенанта. Если перестроить предложение нельзя, то полагаем, что запятые лучше поставить для облегчения восприятия. 

Обратите внимание: сочетания георгиевский кавалер, приамурский генерал-губернатор пишутся со строчной буквы.