В этом предложении обстоятельство времени в одиннадцать часов вечера относится к первой части (автор мог решить выйти прогуляться и в момент остановки поезда, и позже — это не важно, важен сам факт такого решения), поэтому запятую перед союзом и нужно поставить.

Запятая перед или не нужна: в случае осуществления обращения по электронной почте или невозможности регистрации обращения непосредственно в момент обращения — единый обстоятельственный оборот. Кстати сказать, отделять его запятой от остального предложения не требуется.

Форма самоё — это форма винительного падежа единственного числа от местоимения сама. Старое самоё — это современное саму, что в данном случае явно не подходит. В тексте же представлена форма местоимения самый в устаревшем ныне употреблении, близком употреблению современного сам. Ср. в той же книге: …да и самый факт возможного убийства Чумаковой ничем не подтверждался…

Верно: Плакала ли ты в момент записи клипа? Ср.: Плакала ли ты в минуту (не *в минуте) записи клипа?

Действительно, в данном случае возможны обе трактовки слов автора: 1) как отдельного предложения (и тогда верно их написание с прописной буквы), 2) как сочетания с глаголом, вводящим прямую речь (глагол грозить, обозначающий жест, вполне может использоваться как заменитель глагола речи). Согласимся, что первая трактовка уместна, если слова и жест не одновременны, а вторая — если одновременны. Заметим при этом, что во втором случае нужно изменить порядок слов, выдвинув глагол в начальную позицию:

— Следи-ка за братиком повнимательнее, он уж больно заинтересованно на утюг смотрит, — грозит пальцем мама Наташе.