Еще в праславянском языке слова, которые начинались на [ы] (которое восходит к долгому звуку [у]), развили в начале слова вставной звук [в] — так возникли слова вымя, выдра, (при)выкнуть, приставка вы- и др. Впрочем, надо отметить, что слова, которые начинаются на звук [ы], в современном русском языке часто встречаются в потоке речи, но этот звук обозначается буквой и, ср. при произнесении без пауз: конец [ы]гры, брат [ы]вана и т. п. Церковнославянское ысадъ — искаженное в написании древнерусское исадъ ‘пристань’, ‘место высадки на берегу’ (из *из-садъ).

Существительное путь относится (по школьной грамматике) не к 2 склонению, а к разносклоняемым существительным. Это особая группа слов, разные падежные формы которых имеют окончания, характерные для различных типов склонения. К разносклоняемым существительным, помимо слова путь, относятся 10 слов на -мя (время, имя, темя, бремя, семя, племя, стремя, вымя, знамя, пламя). В научной грамматике разносклоняемые существительные рассматриваются как особая группа слов в пределах 3-го склонения.

Особенность изменения слова путь по падежам состоит в том, что в родительном, дательном и предложном падеже оно имеет окончание -и, как в 3-м склонении, а в творительном падеже – окончание -ем, как у слов 2-го склонения. Объясняется это тем, что слово путь уже в древности принадлежало к особому типу склонения (слова с основой на -ь), из которого впоследствии сформировалось современное 3-е склонение существительных. К этому же типу принадлежало, например, и слово гость, и ряд других слов, впоследствии перешедших в 2-е склонение.

Почему же слово путь осталось в 3-м склонении? Лингвисты полагают, что произошло это вследствие того, что в языке к тому времени уже закрепилось устойчивое сочетание счастливого пути, которое и помешало переходу слова путь во второе склонение (иначе было бы: счастливого путя, ср.: счастливого гостя).