Подвести под монастырь – поставить в затруднительное, неприятное положение, подвести под наказание. Есть несколько версий происхождения оборота, вот наиболее убедительные: 1) оборот возник потому, что в монастырь обычно уходили люди, у которых были большие неприятности в жизни; 2) выражение связано с тем, что русские проводники подводили врагов под стены монастырей, которые во время войны превращались в крепости.

...Подвести под монастырь – поставить в затруднительное...

...Подвести под монастырь...

§ 1. После ж, ч, ш, щ не пишутся ю, я, ы, а пишутся у, а, и, например: чудо, щука, час, роща, жир, шить. Буквы ю и я допускаются после этиx согласных только в иноязычных словах (преимущественно французских), например: жюри, парашют (в том числе – именах собственных, например: Сен-Жюст), а также в сложносокращенных словах и буквенных аббревиатурах, в которых, по общему правилу, допускаются любые сочетания букв (см.

...§ 1. После ж, ч, ш, щ не пишутся...

...I. Гласные после шипящих...