Сажать (посадить) в калошу (прост. ирон.) - ставить кого-либо в неловкое, нелепое, смешное положение. Фразеологизм возник сравнительно недавно из сажать в калужу (народн.) и сажать в лужу. Вторичность фразеологизма со словом калоша подтверждается широким распространением диалектных и славянских сочетаний, созданных по модели «попасть + ловушка» = «оказаться в трудном или нелепом положении»: сесть в лужу, попасть в ...

...Сажать в калошу...

...Сажать (посадить) в калошу (прост. ирон.) - ставить...

Не мытьем, так катаньем (разг.) - не одним, так другим способом, любыми средствами (добиваться чего-нибудь, досаждать кому-нибудь). Выражение происходит из речи деревенских прачек, которые после стирки  «катали» белье с помощью скалки - круглой деревяшки и рубеля (рубца) - изогнутой рифленой доски с ручкой, придававшей складке вращательное движение вместе с накрученным на нее бельем. Хорошо прокатанное белье оказывалось выжатым, выглаженным и чистым, даже если ...

...Не мытьем, так катаньем...

...Не мытьем, так катаньем (разг.) - не одним...