Адвокат дьявола (книжн. ирон.) – о человеке, любящем сквернословить в чей-либо адрес, старающемся и в хорошем найти недостатки. Это выражение восходит к средним векам. Латинскими словами advocatus diaboli называли участника богословского диспута, который в споре выступал как противник богослова, стремившегося доказать некое положение (например, при канонизации святого). Адвокат дьявола выдвигал возражения как бы от имени врага рода человеческого. Таким образом богослов должен был ...

...Как правило, на роль адвоката дьявола выдвигался опытный...

И на старуху бывает проруха – и опытный человек ошибается. Оборот собственно русский. Слово проруха означало в говорах 'то, что разрушено или разрыто', т. е. провал, яму. В этом значении слово попало во фразеологизм попал в проруху, построенный по активной фразеологической модели «попасть + ловушка = оказаться в трудном, безвыходном положении». После этого данное существительное приобрело переносное значение  'беда', 'неудача' и ...

...И на старуху бывает проруха – и опытный...

ФАКТИЧЕСКИ, наречие Не требует постановки знаков препинания. Кто фактически руководил? И. Ильф, Е. Петров, Золотой теленок. А ведь такое предупреждение фактически является приказом. В. Богомолов, Момент истины.  Последние два месяца осадой Плевны фактически руководит старый и опытный генерал Тотлебен, хорошо памятный британцам по Севастопольской кампании. Б. Акунин, Турецкий гамбит.  

...осадой Плевны фактически руководит старый и опытный...

НЕ БОГ ВЕСТЬ / ЗНАЕТ КАК /…/ ЧТО, неразложимое сочетание Между частями сочетания знак препинания не ставится. Ты, мать моя, живя здесь у тетушки, пока замуж не вышла, не бог весть сколько сидела за книжками-то… Д. Григорович, Город и деревня. Возможно, я сострил не бог весть как, но неожиданно здорово разозлил Суворова. В. Шукшин, Как мужик переплавлял через реку волка, козу и капусту. Он и сам был не бог весть какой опытный… В. Шукшин, Медик Володя. …Молчать и ...

...Он и сам был не бог весть какой опытный… В....