Сажать (посадить) в калошу (прост. ирон.) - ставить кого-либо в неловкое, нелепое, смешное положение. Фразеологизм возник сравнительно недавно из сажать в калужу (народн.) и сажать в лужу. Вторичность фразеологизма со словом калоша подтверждается широким распространением диалектных и славянских сочетаний, созданных по модели «попасть + ловушка» = «оказаться в трудном или нелепом положении»: сесть в лужу, попасть в ...

...Сажать в калошу...

...Сажать (посадить) в калошу (прост. ирон.) - ставить...

Дело выгорело у кого-либо – кто-либо победил, добился своего, всё устроил. Выражение связано с судопроизводством, а именно с ситуациями, когда судебные дела пропадали в результате пожара, часто устроенного намеренно, за взятки судившегося. Тогда виноватого нельзя было наказать, а правого оправдать.

...Дело выгорело...

...Дело выгорело у кого-либо – кто-либо...