Сажать (посадить) в калошу (прост. ирон.) - ставить кого-либо в неловкое, нелепое, смешное положение. Фразеологизм возник сравнительно недавно из сажать в калужу (народн.) и сажать в лужу. Вторичность фразеологизма со словом калоша подтверждается широким распространением диалектных и славянских сочетаний, созданных по модели «попасть + ловушка» = «оказаться в трудном или нелепом положении»: сесть в лужу, попасть в ...

...Сажать в калошу...

...Сажать (посадить) в калошу (прост. ирон.) - ставить...

И на старуху бывает проруха – и опытный человек ошибается. Оборот собственно русский. Слово проруха означало в говорах 'то, что разрушено или разрыто', т. е. провал, яму. В этом значении слово попало во фразеологизм попал в проруху, построенный по активной фразеологической модели «попасть + ловушка = оказаться в трудном, безвыходном положении». После этого данное существительное приобрело переносное значение  'беда', 'неудача' и ...

...И на старуху бывает проруха...

...И на старуху бывает проруха – и опытный...