Сажать (посадить) в калошу (прост. ирон.) - ставить кого-либо в неловкое, нелепое, смешное положение. Фразеологизм возник сравнительно недавно из сажать в калужу (народн.) и сажать в лужу. Вторичность фразеологизма со словом калоша подтверждается широким распространением диалектных и славянских сочетаний, созданных по модели «попасть + ловушка» = «оказаться в трудном или нелепом положении»: сесть в лужу, попасть в ...

...Сажать (посадить) в калошу (прост. ирон.) - ставить...

§ 1. После ж, ч, ш, щ не пишутся ю, я, ы, а пишутся у, а, и, например: чудо, щука, час, роща, жир, шить. Буквы ю и я допускаются после этиx согласных только в иноязычных словах (преимущественно французских), например: жюри, парашют (в том числе – именах собственных, например: Сен-Жюст), а также в сложносокращенных словах и буквенных аббревиатурах, в которых, по общему правилу, допускаются любые сочетания букв (см.

...§ 1. После ж, ч, ш, щ не пишутся...