Сажать (посадить) в калошу (прост. ирон.) - ставить кого-либо в неловкое, нелепое, смешное положение. Фразеологизм возник сравнительно недавно из сажать в калужу (народн.) и сажать в лужу. Вторичность фразеологизма со словом калоша подтверждается широким распространением диалектных и славянских сочетаний, созданных по модели «попасть + ловушка» = «оказаться в трудном или нелепом положении»: сесть в лужу, попасть в ...

...Сажать (посадить) в калошу (прост. ирон.) - ставить...

С ТЕМ(,) ЧТОБЫ, союз Придаточные предложения, присоединяемые союзом «с тем(,) чтобы», выделяются (или отделяются) запятыми. При этом союз может целиком входить в придаточную часть (и не разделяться запятой), но может и расчленяться (в этом случае запятая ставится между частями союза, перед словом «чтобы»). О факторах, влияющих на расстановку знаков препинания, см. в Прил. 3. [Калугин] рысцой ехал на бастион, с тем чтобы по приказанию генерала передать туда некоторые ...

...С ТЕМ(,) ЧТОБЫ, союз Придаточные предложения, присоединяемые...