Корректны варианты прыгать через скакалку и прыгать со скакалкой.
Оба варианта возможны, есть разница в значении: употребление предлога на подчеркивает, что речь идет о поверхности. Ср.: лечь в кровать и уснуть – лечь на кровать в одежде.
Теоретически да – если положить парашют на пол :) О прыжке с самолета – прыгать с парашютом.
Если говорить о выражении Я умываю руки, то похожее значение у фразеологизма Моя хата с краю.