См. ответ на вопрос № 250324.

Правильно: Катар, Флорида (некоторые словари, впрочем, отмечают и вариант Флорида, но предпочтение все равно отдают варианту Флорида).

Правильно с прописной.

Правильно: Флорида. См.: Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. М., 2010 (электронная версия – на нашем портале).

Ответить на второй вопрос сложнее. В доступных нам словарях ударений и словарях географических названий слово Выдропужск не зафиксировано. Для ответа на Ваш вопрос мы обратились за помощью к нашим коллегам из Твери – специалистам по топонимике. По их словам, в официальных источниках, как и в «Тверском топонимическом словаре», дано ударение Выдропужск. Но при этом вопрос всё же нельзя считать окончательно решенным, т. к. автор этого словаря, историк-краевед В. М. Воробьев, возводит название к нарицательному выдропуск, зафиксированному у Даля, а в словаре Даля в этом слове ударение стоит на ы. Сами же местные жители произносят название Выдропужск по-разному: кто-то с ударением на ы, кто-то – с ударением на у.

Эти слова далеко не полностью синонимичны: Вы можете выяснить их лексические значения в рубрике "Проверка слова" на нашем портале.