Аллюзию на выражение выжимать соки усмотреть можно, однако в целом в этом высказывании глагол выжимать употреблен в своем переносном значении 'добиваться настойчиво какого-л. результата, извлекая, получая пользу для себя, прилагая усилия, словно сжимая, сдавливая, заставляя выходить наружу что-л. жидкое, нетвердой консистенции'. Например: Боясь опоздать к отходу поезда, он выжимал все что можно из своего старенького «Запорожца».

Такое написание не ошибка, но это очень недружелюбно по отношению к читателю: римскими цифрами обычно обозначают века. Читателю придется тратить дополнительные усилия, чтобы понять смысл сочетания. Не очень понятно, для чего это нужно автору текста.

Сочетание предпринять меры традиционно описывается в справочниках и статьях по культуре речи как лексическая ошибка, как результат смешения устойчивого выражения принять меры и глагола предпринять что-либо (усилия, шаги и др.). При этом сочетание предпринять меры давно встречается в русских текстах, ср.: Я хочу начать хлопоты и предпринять меры к мирному, тихому, но вечному разрыву с консерваторией, к которой не питаю ничего, кроме того чувства, какое узник питает к своей темнице (П. И. Чайковский. Письма Н. Ф. фон Мекк. 1878);  События шли на нас неотразимо — их жаркое дыхание мы чувствовали еще за месяц до беды. Предпринять меры? Мера здесь только одна: силе противопоставить силу (Д. А. Фурманов. Мятеж. 1924). Некоторые словари русского языка фиксируют сочетание предпринять меры как нормативное: например, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова дано: предпринять решительные меры. Так что утверждение об ошибочности этого сочетания представляется как минимум спорным. Но игнорировать его тоже не получится, поэтому в образцовой литературной речи стоит использовать вариант принять меры, как того требует строгая норма.

Представляется корректным другой вариант: ...все усилия для того, чтобы сделать ваше пребывание комфортным.

Смысловая разница между этими глаголами, на наш взгляд, сводится к разной степени активности и волевого усилия, необходимого для переключения внимания. В первом случае это происходит более естественно и спонтанно, во втором — более осознанно и активно.

Управление «усилия по» вполне корректно. См., например: В подобных обстоятельствах совершенно естественно, что я предоставляю мои силы в Ваше полное распоряжение и своим рвением надеюсь внести хотя бы скромный вклад в Ваши большие усилия по обеспечению жизненных интересов России [В. Н. Ламсдорф. Дневник (1896)]; Для Нахимова и Тотлебена вывод отсюда был ясен: нужно еще удвоить усилия по обороне... [Е. В. Тарле. Павел Степанович Нахимов (1802-1855) (1943)]; ...вряд ли он захочет предпринимать дополнительные усилия по инсталляции туда моей скромной персоны. [Л. А. Данилкин. Черный букер (2016)]. 

Наиболее подробно вопрос сочетания парного тире, выделяющего вставку, с другими знаками препинания, освещен в примечании 4 к параграфу 26.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. Примеров, аналогичных Вашему, там не приведено. Исходя из того, что «перед первым тире ставится запятая, если этого требует структура первой части основного предложения», а в данном случае структура того не требует (нет оборотов, которые нужно закрыть), можно рекомендовать не ставить запятую в этой позиции.

Разделяем Ваши сомнения. Постановка парных тире создает в предложении сочетание Жил он у приятеля маленького и неторопливого человека (если изъять из предложения часть, выделенную парным тире, возникнет именно такое сочетание). Безусловно, необходимо другое пунктуационное оформление ряда поясняющих приложений: Жил он у приятеля — вузовца Обручева, маленького и неторопливого человека. 

В указанном месте нет оснований для постановки сразу двух знаков. Очевидно, автор, К. Г. Паустовский, использовал запятую и тире как единый знак, в целом довольно распространенный в художественных текстах XIX — первой половины ХХ века. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), в примечании 1 к параграфу 130, указано, что «знак этот в настоящее время утрачивает свою активность».

Прилагательное бесплодный может использоваться как в значении "такой, к-рый не приносит плода, плодов, а ткж. такой, к-рый не способен приносить плодов (о растениях)" (бесплодная яблоня), так и в значении "не приносящий желаемых результатов; бесполезный, напрасный" (бесплодные усилия, бесплодные попытки, бесплодные ожидания). Например: ...он бы устал давно от бесплодной работы... [И. А. Гончаров. Обрыв (1869)].