Корректны варианты прыгать через скакалку и прыгать со скакалкой.
Оба варианта возможны, есть разница в значении: употребление предлога на подчеркивает, что речь идет о поверхности. Ср.: лечь в кровать и уснуть – лечь на кровать в одежде.
Теоретически да – если положить парашют на пол :) О прыжке с самолета – прыгать с парашютом.
Раздельное написание корректно.
Слова "в моем понимании" можно считать вводными и обособить (ср.: по моему мнению, на мой взгляд).
Слова корить и упрекать - синонимы.
Для выполнения этого задания нужны словари. Воспользуйтесь электронными словарями на Грамоте.Ру.