Корректно: кружить голову кому-либо.
Верно раздельное написание.
Корректно с тире: Жизнь прожить – не поле перейти.
Знаки препинания стоят верно.
Корректно: ...дружить с Советами.
Тире ставится между подлежащим и сказуемым, если подлежащее выражено формой именительного падежа существительного, а сказуемое неопределенной формой или если оба они выражены неопределенной формой (как в данном случае).
Запятую ставить не нужно. Объяснение Вы можете прочитать здесь: Постановка запятой при встрече союзов.
Действительно, запятая не нужна. Придаточная часть сложноподчиненного предложения усечена до одного союзного слова как: И я постараюсь рассказывать вам как. См. пункт в) параграфа 115 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).
Тире нужно.
