Оба варианта допустимы.
Запятые не требуются: Все осмелившиеся сделать это раньше теперь сидели красные, злые и униженные.
Две точно есть.
1. Оформление зависит от смысла. Например, если в рассказе речь идет о том, как персонаж меняется (проходит путь от Вовки до Володьки), то следует поставить тире с пробелами. А если, например, это разные имена, которыми одновременно называют персонажа другие люди (для кого-то он Вовка, а для кого-то Вован), то лучше писать с дефисами. Универсальный вариант — поставить запятые.
2. Верно: Оттого, что не унижен.
Можно поставить интонационное тире, но вряд ли уместно двоеточие.