Оба варианта некорректны. Верно: уложиться во время.
Это выражение - от общеупотребительного сочетания "уйти с работы" (уволиться). Кого-то "ушли" означает, что этот человек ушел не по своей воле, не по собственному желанию. Особенно ярко это значение видно при противопоставлении: Не я ушел с работы, а меня ушли.
Нет, происхождение этого слова иное. Слово кропотливый 'усердный, старательный до мелочей' образовано от не сохранившегося в современном русском языке глагола кропотать 'хлопотать, заботиться, суетиться, возиться; ворчать, брюзжать, сердиться'. Это слово восходит к индоевропейской основе, оно родственно, например, латинскому crepo 'бряцать, трещать, твердить'.
Верно: если придется увидеться.
Это Ваше домашнее задание? А кто такие (что такое) ситуанты?