«Словарь трудностей русского языка для работников СМИ» М. А. Штудинера рекомендует склонять первую часть названия: из Тринидада и Тобаго.
Правильно: в Тринидад и Тобаго (в страну). Но: на Тринидад и на Тобаго (на острова).
Если речь идет об острове, правильно: на Тринидаде. Но с названием государства Тринидад и Тобаго используется предлог в.