Правильно: расчерчивать на квадратики или чертить квадратики на бумаге (с иным оттенком значения).
Нет, выражение «сверить часы» не берется в кавычки, поскольку оно является устойчивым сочетанием
Сказуемое – будет светить.
Да, глагол смерить зафиксирован в словарях русского языка с пометой разг. В непринужденной устной речи его употребление возможно.
Одно из значений слова проектировать: "изображать на плоскости какую-л. фигуру, предмет, чертить проекцию" (см. в словарях). Такое употребление корректно.
Форма глагола верна.
Верно: Но если будет играть музыка, будут светить софиты, она согласится спеть.