Если имеется в виду акция как какое-то мероприятие (а не ценная бумага), то слово розыгрыш по отношению к ней использовать нельзя. Верно: розыгрыш призов; проведение акции.

Корректно: Да, чуваки, это розыгрыш бесплатного портрета. Всё, что нужно для участия:

- подписаться на нашу страницу,

- сделать репост этой записи.

Победителя определим 20 февраля случайным образом. Удачи!

Да, все так. Суффикс -ыш в русском языке есть, вот что пишет о нем академическая «Русская грамматика» (М., 1980): «Существительные с суф. -|и|ш, орфогр. -ыш (фонемат. |иш|), называющие действие, мотивированы префиксальными глаголами с компонентом играть: проигрыш, выигрыш, обыгрыш, подыгрыш, отыгрыш, наигрыш, розыгрыш (с отсечением конечной гласной инф. основы), а также глаголом выкидывать: выкидыш (с отсечением финали -ыва-)».

Употребление гласных в приставке раз-  (рас-) / роз- (рос-) не подчиняется общему правилу: безударный гласный здесь не проверяется ударением. Для этой приставки действует особое правило: в безударной позиции пишется буква а, хотя под ударением – только о: раздать, но розданный; расписать, расписной, но роспись; разливать, разливной, но розлив; разыграть, разыгранный, но розыгрыш. Именно поэтому, кстати, в слове разыскной следует писать а: здесь не действует проверка словом розыск.

Правильно: пять кочерёг.

См. в «Словаре трудностей»: Запасный и запасной.

Такое сочетание корректно, оно зафиксировано в словарях.

Запятая не ставится.