В разговорной речи: по десять раз на дню. Стилистически нейтральный вариант: по десять раз в день.
Повторить предлог нужно.
Если Вы хотите разобраться в терминах грамматики, Вы можете обратиться к разным источникам на нашем портале. Например, к школьному учебнику Е. И. Литневской:
Вы правы. Употребление слова крайний в подобных сочетаниях нарушает норму русского языка. См. подробнее в рубрике «Азбучные истины».
Запятая в указанном месте нужна, так как здесь начинается придаточная часть сложноподчиненного предложения. Эта часть (изъяснительное придаточное) зависит от слова показывающее и связана с ним с помощью союзного слова во сколько.
Спасибо! Поправили.