Тенденция и складывается на основе объективных причин. Так, тенденция к несклоняемости топонимов типа Пушкино или Пулково объясняется тем, что из косвенных форм нелегко вывести начальную форму: в Пушкине — это в городе Пушкино или в городе Пушкин? Этим же объясняется, на наш взгляд, и тенденция к несклоняемости первой части двусловных наименований в принципе: в Гусь-Хрустальном (не в *Гусе-Хрустальном), в Усть-Илимске и т. п.

Лучше в таких случаях использовать родовое слово, чтобы сразу было понятно, о чем идет речь. Например: Отметим день рождения стартов «5 вёрст Пушкино Серебрянка».

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.

Если микрорайон назван в честь Кутузова, то верно: в Кутузово.

Строгой литературной норме соответствует склоняемый вариант: живу в Пушкине, живу в Строгине. Несклонение допустимо в разговорной речи. Подробнее см. в разделе «Азбучные истины».

Вот что пишет о происхождении этого названия известный ученый-топонимист Евгений Михайлович Поспелов (словарь «Географические названия России»): «Наличие в названии притяжательного суффикса -ин позволяет считать, что в его основе находится прозвищное личное имя Пушка, которое имело довольно широкое распространение: в своде древнерусских имен С. Б. Веселовского (1974), составленном по источникам XV-XVII вв., упомянуто около 30 Пушкиных. В их числе и Григорий Александрович Пушка Морхинин (середина XVI в.), от которого пошел тот род Пушкиных, к которому принадлежал и поэт А. С. Пушкин. По предположению акад. С. Б. Веселовского, этот Григорий Пушка мог владеть селом, получившим по его имени название Пушкино. Документальных доказательств связи ойконима с Григорием Пушкой нет, но его образование от Пушка или Пушкин сомнению не подлежит: именование селений по владельцам было обычным для вотчинного и поместного землевладения. Но среди краеведов распространено мнение, что название села образовано от названия р. Уча, на которой оно расположено. Образование предполагается по схеме: По Уче > По Уше > По Ушке > Поушкино > Пушкино. Понятно, что ни предполагаемая исходная форма По Уче, ни одна из промежуточных форм никакими источниками не зафиксированы, и совершенно очевидно, что эта фантастическая этимология представляет собой невежественный, искусственный домысел».

Да, эти топонимы склоняются. См. в «Письмовнике»: Как склонять географические названия?

Да, эти названия склоняются, но не «теперь»: все подобные названия изначально были склоняемыми, и лишь относительно недавно распространился несклоняемый вариант. Подробнее см. в «Письмовнике».