Правильно с запятой: Надумал, куда поступать будешь?
Глагол собираюсь стоит в форме настоящего времени.
Запятая не нужна.
Обособление не требуется.
Постановка тире возможна, но не обязательна. Дефис стоит правильно.
Корректно: А потом, не сговариваясь, оба поехали поступать в медицинский институт в Нижний Новгород.
В этом контексте уместнее глагол "побудить".
Правильно слитное написание и без запятой.
Для устного экзамена по русскому языку подойдет этот учебник.