Во втором случае тире не требуется: слово значило, в отличие от значит, не используется в качестве связки.
Правильно: простыня.
Можно поставить интонационное тире.
Запятая ставится.
Строго говоря, "никак не правильно". Но в рамках фамильярно-разговорной речи возможно "пощу".
Верно: сумерек (некоторые словари указывают как допустимую форму сумерок); простынь и простыней.
Мы рекомендуем не употреблять это слово в литературной речи. Лучше всего заменить его словом мольбы.