В Вашем случае нормативно написание местоимения с прописной буквы. Человека, знакомого с правилами орфографии и уважающего эпистолярные традиции, обращение на вы (со строчной буквы) в личном письме неприятно удивит. И эта орфографическая мелочь может повредить репутации пишущего.
Правильно: помериться силой и силами.
Запятая нужна: Не знаю, куда податься.
Правильно: помериться силой и силами.
Только точка в конце предложения.