В справочниках по русскому языку (в том числе у Д. Э. Розенталя) есть правило, которое дает прямой ответ на Ваш вопрос.

Гласные о — а в неударяемых корнях глаголов совершенного вида нельзя проверять формами несовершенного вида на -ывать (-ивать), например: опоздать (по́здний, хотя опа́здывать), раскроить (кро́йка, хотя раскра́ивать).

Таких примеров десятки. К сожалению, в школе об этом правиле часто не говорят, поэтому и возникает недопонимание.

Правило гласит: " При выборе написания о или а в безударных глагольных корнях не следует использовать для проверки глаголы несовершенного вида с суффиксом −ыва (−ива). Например, для проверки безударной гласной в корнях глаголов броса́ть, топта́ть, смотре́ть, молча́ть следует привлекать такие слова и формы, как бро́сить, перебро́ска, разбро́с, то́пчет, смо́трит, смо́тр, мо́лча, умо́лкнуть, но не глаголы типа набрасывать, вытаптывать, рассматривать, умалчивать, для которых характерно чередование гласных о – а (ср. зарабо́тать – зараба́тывать, усво́ить – усва́ивать и т. п.)".