Название при словах городской округ обычно не склоняется. Верно: в городском округе Подольск, в г. о. Подольск.
Предпочтительно: во-круг.
Верно: работает в округе.
Второе тире не ставится.
Мужская фамилия Круг склоняется, в отличие от женской: к Сергею Кругу, к Елене Круг.