Верно: Появляется знакомая юная девушка, что подавала ужин в прошлый раз.
1. Возможны варианты, при различном грамматическом роде предлочтительно употребление формы множественного числа. 2. Второй вариант верен.
В первом случае предпочтительно: ...нарисована ты с собакой. Во втором примере допустимы варианты.
Да, тире возможно.